Len Barry werd op 12 juni 1942 in Philadelphia als Leonard Borisoff geboren. Als jongetje zong hij alle hits van de radio na met moeders haarborstel als microfoon in zijn hand, maar hij droomde van een carrière als basketbalprof. Met zijn lange, lenige gestalte had hij een goed basketballer kunnen worden, maar tijdens zijn diensttijd bij de kustwacht ging hij zingen in een bandje. Dat vond hij zo leuk dat hij daarna in 1957 een zanggroep oprichtte: The Brooktones, later The Dovells. In 1960 kregen ze hun eerste platencontract, maar hun eerste hit kwam pas in 1962 met het nummer The Bristol Stomp, gevolgd door het aanstekelijke You Can’t Sit Down. Dat leverde een optreden in de muziekfilm Don’t Knock The Twist op met Chubby Checker in de hoofdrol.
In 1963 begon Len Barry een solocarrière. Hij scoorde bij Decca één grote hit: One Two Three, goed voor de verkoop van ruim een miljoen platen, waarvoor hij zijn eerste en enige gouden plaat kreeg uitgereikt. Zijn solocarrière kwam daarna tot stilstand; ondanks veelvuldige labelwisselingen kreeg hij geen voet meer aan de grond in de hitparade.
Hij bleef als producer actief in de muziekbranche. Onder zijn leiding kwam de instrumentale elpee Keem-O-Sabe tot stand, ingespeeld door The Electric Indian, een studioband met in de gelederen een wel zeer jonge Daryl Hall. De plaat werd opgenomen in de Sigma Sound Studios. Het titelnummer kwam hoog in de hitparade; de rest van de elpee is een mix van recente hits en vage instrumentale thema’s. Met een beetje fantasie klinkt het als een vingeroefening voor het iets latere MFSB (Mother Father Sister Brother): de band die ook gebruik maakte van de Sigma Sound Studios en kenmerkend werd voor het geluid van de Philadelphia Sound.
Len Barry bleef zich verder op de achtergrond bezighouden met het schrijven en produceren van een groot aantal hits, waarvan Zoom door de Fat Larry Band de bekendste was. Na zijn muzikale carrière schreef hij samen met zijn zoon een semi-autobiografische roman Black Like Me, over het leven van een Caucasian White (blanke persoon) in een grotendeels zwarte woonwijk.
De charme van Len Barry als zanger berustte op zijn leuke verschijning, boomlang en slank met een knap gezicht, vooral dat kuiltje in zijn éne wang, en zijn spontane manier van zingen. Op het einde van zijn leven trad hij af en toe nog op. Zijn stem was ongebroken, zijn charme onaangetast, maar zijn lichaam was zichtbaar versleten. Hij stierf op 5 november 2020 in Philadelphia na een langdurig ziekbed.
